Cannabinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cannabinol
Andere Namen	6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-35-7 EG-Nummer (Listennummer) 689-788-0 ECHA-InfoCard 100.216.772 PubChem 2543 ChemSpider 2447 DrugBank DB14737 Wikidata Q265831
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoide
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol[2] und Ethanol[3] nahezu unlöslich in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[5]
Toxikologische Daten	13,5 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Cannabinoid, das nur in Spuren^[6] und hauptsächlich in gealtertem Cannabis vorkommt.^[7] Pharmakologisch relevante Mengen werden als Metabolit von Tetrahydrocannabinol (THC) gebildet.^[8] CBN wirkt als partieller Agonist an den CB1-Rezeptoren, hat jedoch eine höhere Affinität zu CB2-Rezeptoren; es hat jedoch geringere Affinitäten im Vergleich zu THC.^[9][10][11] Abgebaute oder oxidierte Cannabis-Produkte wie traditionell hergestelltes Haschisch enthalten viel CBN.

Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. im Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cannabinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2543 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
2. ↑ Datenblatt Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ biotrend.com: Certificate Of Analysis – Cannabinol (Memento vom 22. Mai 2016 im Internet Archive; PDF; 22 kB)
4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
6. ↑ Karniol I.G.: Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man. In: Krager. Abgerufen am 12. März 2020 (englisch). 
7. ↑ Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572. 
8. ↑ N. K. McCallum, B. Yagen, S. Levy: Cannabinol: a rapidly formed metabolite of 520-1520-1520-1. In: Experientia. Band 31, Nr. 5, Mai 1975, S. 520–521, doi:10.1007/BF01932433. 
9. ↑ Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572. 
10. ↑ François Petitet, Bernadette Jeantaud, Michel Reibaud, Assunta Imperato, Marie-Christine Dubroeucq: Complex pharmacology of natural cannabivoids: Evidence for partial agonist activity of Δ9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. In: Life Sciences. Band 63, Nr. 1, Mai 1998, S. PL1–PL6, doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0 (elsevier.com [abgerufen am 12. März 2020]). 
11. ↑ Cannabinol (Code C84510). Abgerufen am 12. März 2020 (englisch).